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2002 - Am 12. und 13. August "Jahrhunderthochwasser" der "Roten Weißeritz" in Dippoldiswalde und Umgebung.
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2003 - Die Gemeinde Malter mit den Ortsteilen Malter, Paulsdorf, Seifersdorf wird mit Wirkung vom 01.01.2003 in die Stadt Dippoldiswalde eingegliedert. Die Einwohnerzahl der Stadt erhöht sich auf 10.959 Einwohner.
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2006 die B170 wird für den schweren LKW-Verkehr gesperrt - Das Verkehrsaufkommen liegt jetzt auf der neu gebauten A17
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2008 - Dippoldiswalde erfüllt als erste Stadt in Sachsen die Kriterien einer 1a Einkaufsstadt
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2013 - im Juni wieder ein Wetterschadensereignis: Hagel in großen Mengen führte erneut zu Hochwasser. Besonders stark betroffen diesmal der OT Reichstädt.
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Die Talsperre Malter wird 100 Jahre.
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2014 Dippoldiswalde und Schmiedeberg fusionieren zum 01.01.2014, die Einwohnerzahl erhöht sich weiter auf 14.559 Einwohner
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2018 Dippoldiswalde feiert 800 Jahre Stadtgeschichte
